Притеснения папистов заставили его перейти в Москву, где его с любовью принял великий князь Иоанн II (1353-1359), разрешивший ему поселиться в местечке Махрище, недалеко от Городища, в 35 верстах от Сергиевой пустыни.
Жившие близ его обители братья Юрковские, боясь, что земля, которой они владели, может быть отдана монастырю, грозились убить святого подвижника. Увещания преподобного не помогали.
Тогда святой Стефан удалился в другое место. В шестидесяти верстах севернее Вологды, на реке Авнеже, он основал с учеником Григорием пустынную обитель во Имя Святой Троицы.
Когда Преподобный Сергий Радонежский удалился из своей обители, чтобы найти место для подвигов, то его принял преподобный Стефан, который дал великому подвижнику Сергию своего ученика Симона, хорошо знавшего окрестности. Преподобный Сергий поселился вместе с Симоном на острове Киржач, где и основал обитель.
Святой Стефан был строг к себе и снисходителен к другим, трудился он для обители больше всех; усердно наставлял братию путям спасения кроткими и тихими речами; одежду носил самую ветхую и грубую.
Дожил преподобный до глубокой старости, принял схиму и скончался в 1406 году 14 июля (27 июля по нов. ст.). При построении нового каменного храма во Имя Святой Троицы в 1550 году его святые мощи обретены нетленными.
Они прославились явлениями благодатной помощи в различных болезнях и бедах всем призывающим имя святого.
