Но, похоже Шон Пенн настроен по отношению к голливудской диве очень серьёзно. Он даже не сомневается в своих силах, и убеждён что непременно сводит Джоли на романтическое свидание.
Известно что Пенн отличается очень непростым и импульсивным характером. В то же время он известен своей общественной деятельностью и смелостью высказываний.
Женат был дважды. Первой супругой Шона Пенна была известная певица Мадонна. Но, этот брак просуществовал всего 4 года.
Второй женой актёра стала актриса Робин Райт, отношения с которой проходили очень бурно. Супруги часто ссорились, и несколько раз расставались. И лишь спустя 14 лет брака развелись окончательно.
Так же у Шона с 2014 по 2015 были серьёзные отношения с Шарлиз Терон.