Сергей Крылов запомнился стал известным благодаря песне “Девочка моя”. Песня в свое время стала хитом, а исполнителя активно начали звать на концерты. После множества гастролей в начале следующего десятилетия он внезапно исчез со сцены.
Во время обучения в театральном институте он понял, что является неплохим певцом, поэтому по окончанию учебы выпустил первый альбом “Иллюзия жизни”. Альбом стал хитом, а Сергей без конца получал приглашения на телепередачи и поддерживал дружеские отношения с Александром Барыкиным, Владимиром Кузьминым, солистом группы “Белый орел”.
Первый брак Сергей заключил еще до театрального института — с Ларисой Макаровой. Певец упоминал, что дело было в беременности Ларисы. У них родилась дочь Каролина. Однако брак не продлился долго, супруги развелись спустя 2 года.
Во второй раз Крылов женился на студентке, которая училась с ним в одном институте. Это была Люба Дубовик. Они всё еще женаты, в браке родился сын Ян. Он отучился в Королевском университете в Лондоне. Сергей гордится соим сыном, а вот со своим первым ребенком — Каролиной, он не общается совсем. Что-то о ее жизни он узнал только когда увидел Каролину по телевидению. Девушка работает в полиции и живет одна в Туле. Когда певцу стало известно о проблемах дочери, он решил встретится с ней и предложить финансовую помощь, но об их встрече ничего неизвестно.
Крылов всегда утверждал, что никогда не изменял своей жене и был примерным мужем, однако его друг несколько лет назад поделился секретом о том, что уже 8 лет артист состоит в романтических отношениях с концертным директором Еленой Венгржановской. Она даже представлялась женой Крылова, была с ним на гастроли, а Люба только надеялась, что Сергей вернется в семью.
Спустя 8 лет связи с Еленой певец начал много пить, женщина отказалась это терпеть, да и уже успела познакомиться на гастролях с Сашей Асташенком и бросила Сергея. Ему только и оставалось, что вернуться к жене.
Из-за лишнего веса, злоупотребления алкоголем, нервного перенапряжения здоровье артиста пошатнулось. Выступления закончились. Семья переехала в Сочи, Сергей сел на диету и начал вести активный образ жизни. К настоящему моменту ему удалось избавиться почти от 40 кг. Выступления всё же иногда случаются, он создал в Сочи ночную любительскую хоккейную лигу, постоянно находится с семьей.
Интревью Сергей практически не дает.
